Años 90. Michael (Ryder McLaughlin), de 18 años, se encuentra en ese punto de su vida que todo estudiante debe afrontar: ¿y ahora qué? El joven está atrapado entre el camino que su padre (Vince Vaughn) quiere para él, y su sueño de convertirse en un skater profesional. Sus amigos le animan a alejarse del status quo pero, cuando Rachel aparece en su vida, Michael empieza a dudar de sus elecciones.